De twintigjare Nick Drake wordt ontdekt in 1968 en krijgt onmiddellijk een platencontract. Zijn debuutalbum Five Leaves Left verschijnt in 1969. Het album wordt gekenmerkt door de breekbare stem van Nick Drake, het delicate gitaarspel en de melancholie van de nummers. Zijn tweede album Bryter Layter, dat verschijnt in 1970, gaat op dezelfde muzikale weg verder. Geen van beide albums verkoopt goed en Nick Drake raakt in een depressie die hem vaak belet te schrijven en te componeren. Drake trekt zich meer en meer in zichzelf terug.

In 1972 komt Pink Moon uit, een akoestisch album vol naakte, sombere nummers dat in amper twee dagen opgenomen werd en waarin hij terug gaat naar de essentie van zijn muziek: zijn stem en zijn gitaar. De teksten staan bol van spijt, verlies en ontgoocheling. Ook nu weer blijft het succes uit. Nick Drake vertrekt naar Frankrijk waar hij samenwerkt met Françoise Hardy. Hij zou enkele nummers voor haar geschreven hebben, die nooit werden uitgebracht.Na deze periode raakt Drake opnieuw in een depressie. Hij heeft het gevoel dat hij zijn doelpubliek onvoldoende kan bereiken en dat hij gefaald heeft in zijn opzet. Het is het begin van een periode vol psychische problemen, met een hospitalisatie van enkele weken als dieptepunt. In 1974 gaat Nick Drake de laatste keer de studio in en neemt vier nummers op die op Fruit Tree, een postuum verschenen compilatie-album, verschijnen. De nummers zijn opnieuw somber en vol verwijzingen naar de dood.
 
Intussen woont Nick Drake opnieuw in het ouderlijke huis. In de nacht van 24 op 25 november 1974, neemt hij een overdosis van zijn anti-depressivum Tryptizol. De volgende dag vindt zijn moeder hem dood op zijn bed. Velen vermoeden dat hij zelfmoord pleegde, maar familie en vrienden spreken dit tegen. Volgens hen had hij de laatste maanden minder psychische problemen en is de overdosis een ongeluk. Toch blijft de twijfel, niet in het minst omdat naast zijn bed het boek De mythe van Sisyphus van Albert Camus ligt, een essay over het absurde van het bestaan en de existentiële vraag naar de zin van het leven.
 
Hoewel Nick Drake tijdens zijn leven amper succes gekend heeft met zijn muziek en bitter weinig albums verkocht, is zijn populariteit na zijn dood enorm. Nick Drake wordt door vele artiesten genoemd als een belangrijke inspiratiebron voor hun eigen muziek. Hij wordt beschouwd als een van de belangrijkste songwriters van de twintigste eeuw, zoals ook bijvoorbeeld Elliott Smith en Jeff Buckley.